Guía docente de Química Combinatoria y Síntesis Orgánica en Fase Sólida (M43/56/4/41)

La revolución combinatoria. De la Química clásica a la Química combinatoria. Características y ventajas de la síntesis combinatoria. Posibles estrategias de la síntesis combinatoria. Tipos de síntesis en Química Orgánica. Ventaja de la Síntesis Orgánica en Fase Sólida (SOFS). Tipos de resinas y "linkers" para la SOFS y elección de los mismos. Grupos protectores y agentes acoplantes empleados en la SOFS. Química Combinatoria empleando la tecnología del flúor. Ejemplos de aplicación de la Química Combinatoria y la SOFS a la obtención de librerías de productos naturales.

Conocimientos fundamentales de Química Orgánica.

* Tras cursar esta asignatura, el estudiante sabrá/comprenderá:

1. Conocerá la filosofía de las nuevas técnicas en síntesis orgánica diferenciándolas de la síntesis tradicional y las repercusiones que conlleva el empleo de la Química Combinatoria en cuanto a su metodología.
2.  Conocerá y seguirá estrictamente los principios establecidos por la Química Combinatoria.
3.  Sabrá escoger la mejor estrategia para llevar a cabo una síntesis de la forma más efectiva posible.
4.  Conocerá los principios de la síntesis orgánica en fase sólida y las ventajas que ésta supone en procesos sintéticos que sean muy repetitivos y tediosos.
5.  Conocerá los soportes sólidos, linkers, agentes acoplantes y grupos protectores más usuales para llevar a cabo una SOFS.
6.  Será capaz de realizar una librería de ésteres mediante síntesis orgánica en disolución de diferentes ácidos orgánicos con distintos alcoholes.
7.  Será capaz de llevar a cabo una síntesis peptídica en fase sólida sencilla empleando diferentes metodologías para unir los diferentes aminoácidos.
8.  Conocerá el empleo de la tecnología del flúor para llevar a cabo síntesis orgánicas sencillas.

BLOQUE I: Química Combinatoria

1. Introducción. La revolución combinatoria.
2. De la Química clásica a la Química Combinatoria (QC).
3. Ventajas y características de la síntesis combinatoria.
4. Automatización de la síntesis combinatoria.
5. Posibles estrategias de la síntesis combinatoria.
6. Química Combinatoria Dinámica.

BLOQUE II: Síntesis en Fase Sólida (SOFS)

1. Síntesis Orgánica en Fase Sólida (SOFS). Ventajas e inconvenientes.
2. Obtención de péptidos por SOFS. Síntesis de Merrifield
3. Tipos y elección de resinas y linkers para la SOFS
4. Grupos protectores y agentes acoplantes empleados en la SOFS
5. Librerías de biocompuestos obtenidos por SOFS: péptidos, oligosacáridos, esteroides, flavonoides, alcaloides, otros fármacos.
6. Síntesis orgánica empleando la tecnología del flúor

1. Ejemplos prácticos de síntesis basados en la QC (Obtención de librería de compuestos orgánicos)
2. Ejemplos prácticos de síntesis basados en la SOFS (Obtención de péptidos)

• Combinatorial Chemistry - From Theory to Application,  W. Bannwarth, B. Hinzen,  Wiley-VCH  (2006)
• A Practical Guide to Combinatorial Chemistry, A.W. Czarnik, S.H. Dewitt (Eds), American Chemical Society (1998).
• Combinatorial Chemistry, Terrett, N. K., Oxford University Press (1998).

• Solid-Phase Organic Synthesis: Concepts, Strategies, and Applications, P. H. Toy, Y. Lam, John Wiley & Sons (2012).
• Organic Synthesis on Solid Phase. F. Zaragoza Dörwald. Willey-VCH (2002).
• Solid-Phase Organic Synthesis, A.W. Czarnik, John Wiley & Sons (2001).
• Linker Strategies in Solid-Phase Organic Synthesis, P. Scott, John Wiley & Sons (2009).

• Plataforma de Recursos de Apoyo a la Docencia: PRADO; ENLACE

(A)Instrumentos de evaluación:

- Pruebas escritas. Exámenes o pruebas breves a realizar a lo largo del curso basadas en la resolución de ejercicios, casos o problemas propuestos con anterioridad por el profesor. Su contenido y duración serán establecidos de acuerdo con la Normativa de Evaluación y Calificación aprobada por la UGR en Consejo de Gobierno de 20 de Mayo de 2013. La superación de las mismas no se logrará sin un conocimiento uniforme y equilibrado de toda la materia.

- Exposiciones de los trabajos teóricos realizados por los alumnos. En ella se tendrá en cuenta la profundidad del estudio, su originalidad y su grado de desarrollo.

- Asistencia y participación activa. Se basa en la valoración de actitudes e iniciativas de participación activa e interactiva en el desarrollo de la clase, en las tutorías, o en el grado de compromiso en el desarrollo de los trabajos planeados, en las Página 5 prácticas de laboratorio, o cualquier otra tarea asignada, pudiéndose evaluar, si procede, la capacidad de trabajo en equipo.

- Clases Prácticas. Se evaluará el grado de desempeño en la realización del trabajo experimental, interpretación de datos experimentales y elaboración de registros e informes de resultados.

(B)Criterios de evaluación y porcentaje sobre la calificación final:

*Se admitirán como máximo dos faltas justificadas

- Examen final.  Su formato (preguntas largas, cortas, etc.) será seleccionado por el equipo docente encargado de impartir la materia. La puntuación obtenida en este examen constituirá el 100% de la calificación otorgada siguiendo este tipo de evaluación.

EVALUACIÓN ÚNICA FINAL - Examen final. Este sistema de evaluación será aplicable únicamente para evaluar a alumnos que, de acuerdo con la Normativa de Evaluación y Calificación aprobada por la UGR en Consejo de Gobierno de 20 de Mayo de 2013 elijan esta modalidad de evaluación. Esta opción debe ser comunicada por escrito a la Coordinadora del Máster durante los primeros quince días desde el comienzo de impartición de la materia. Su formato (preguntas largas, cortas, etc.) será seleccionado por el equipo docente encargado de impartir la materia. La puntuación obtenida en este examen constituirá el 100% de la calificación otorgada siguiendo este tipo de evaluación.

• Escuela Internacional de Posgrado (Universidad de Granada): http://escuelaposgrado.ugr.es/

• Página web del Master: http://masteres.ugr.es/khemia/